Top Outdoor Activities In Chestertown, Maryland


Step onto the quaint brick streets of Chestertown, where Chesapeake Bay breezes mingle with centuries-old stories. In this Colonial Riverfront gem, outdoor activities invite you to uncover hidden corners and local legends while soaking up vibrant waterfront charm. Whether you are a visitor or a proud local, our experiences offer an unforgettable way to view Chestertown from new angles. Adventure awaits around every corner—get ready for fun-filled discoveries!
Outdoor Experiences in Chestertown, Maryland


Get ready to embark on a journey through Chestertown with our expertly curated list of outdoor activities! Each experience is designed to reveal the towns unique character, blending history, art, and adventure into every stop. From lively college avenues to picturesque riverfronts, these activities promise excitement for families, friends, and solo explorers alike. Dive in and see how sightseeing transforms into playful exploration with challenges and surprises at every turn.
Experience pure excitement as you explore Chestertown Scavenger Hunt and Washington College Scavenger Hunt alongside iconic landmarks and hidden gems—from vibrant street art to historic plazas. اجمع طاقمك لأسئلة معلومات عن حفلات الزفاف، وتحديات صور جريئة، وتحديات بحث جامحة تجمع النقاط في تطبيقنا الأنيق - قارن النتائج واحتفل بالانتصارات معًا!
كيف تعمل أنشطتنا الخارجية في تشيسترتون بولاية ماريلاند



 Our expert team has researched over 3,050 cities—including 50+ across Southeast—to craft each unique outdoor activity just for you. Every experience features clear instructions, custom routes tailored by locals, challenge quizzes at key sites like museums or parks.
During each activity in Chestertown your group explores on foot: answer trivia at historic markers, snap photos at murals along scenic streetscapes, solve puzzles at public installations—all tracked by our award-winning app so you can earn points and compare scores citywide.
Chestertown attractions come alive when you step outside—explore historic downtowns red-brick walkways, marvel at riverside vistas along the Chester River Adventures route, and soak in the energy near Washington College Town. Each spot offers must-see moments: discover art galleries tucked beside colonial buildings and enjoy live music wafting from bustling squares. Outdoor activities bring these sites together for an immersive day trip or weekend getaway bursting with fun things to do. Click on each location to see related activities.

 






 1


 



جورج فيكرز


اكتشف لوحة جورج فيكرز في وسط مدينة تشيسترتون التاريخي. يقول السكان المحليون أن روحه تتردد أصداءها عبر مهرجان السلطعون الأزرق. استمتع برحلة يوم كامل مليئة بالتاريخ والسحر.









 2


 



جون ليدز بارول


قم بزيارة علامة جون ليدز بارول، وهي مكان يجب زيارته لمحبي التاريخ. كان هذا المكان يعج بالقصص الإخبارية. استمتع بنزهة فنية في شارع ماين واستمتع بأجواء بلدة واشنطن الجامعية.









 3


 



Chestertown Historic District


Explore the Chestertown Historic District, where quaint brick streets whisper stories of old. Locals hint at a house with a cannonball dent nearby—perfect for sightseeing and discovery.









 4


 



Common Cause


Visit the Common Cause marker, buzzing with Revolutionary energy during Mays Tea Party reenactment. Capture the spirit of Kent Countys heart and enjoy this unique thing to do in Chestertown.









 5


 



جورج واشنطن


ابحث عن واشنطن يحرس Chestertown — يجب على الزوار رؤيته! تقول الشائعات أن الطلاب يمزحون مع قبعته خلال أسبوع التخرج. استمتع بهذا التقليد الغريب في رحلتك اليومية.









 6


 



Revolution on the River


قف حيث تحدى سكان البلدة بريطانيا ذات يوم بإلقاء الشاي في نهر تشيستر - تجربة بوابة خليج تشيسابيك! اشعر بصدى التاريخ في الأيام العاصفة في مكان مغامرة الساحل الشرقي هذا.









 7


 



تمثال ويليام بيك نيكلسون


Enjoy Chestertowns Colonial Riverfront charm as you stroll the historic downtown. Quaint brick streets and waterfront heritage make this a must-see for outdoor explorers seeking local flavor.









 8


 



Chestertown Public School Tower


Wander the Eastern Shore and soak in Chestertowns vibrant outdoor scene. Spot hidden murals or catch the Tea Party Festival hub energy—perfect for first-time visitors craving something memorable.









 9


 



George Washington statue


استكشف قلب مقاطعة كينت المائي، حيث يلتقي السكان المحليون لنزهات على ضفاف النهر وتتردد أصداء الضحكات على طول الأرصفة. تقدم الأنشطة الخارجية هنا لمحة عن تراث تشيسترتون المائي.









 10


 



Miller Library


تجول في شوارع تشيسترتون المرصوفة بالطوب لمغامرة خارجية مليئة بالتاريخ والسحر. قد تصادف حتى حديقة سرية يعرفها السكان المحليون فقط - مثالية لنزهة ممتعة.









 11


 



Daniel Z. Gibson Center for the Arts


Breathe in fresh river air while exploring Chestertowns scenic pathways. Outdoor enthusiasts love the blend of waterfront heritage and hidden gems tucked along these inviting routes.









 12


 



George Washington statue


Discover outdoor fun in Chestertown along the Colonial Riverfront. Wander quaint brick streets and soak up Kent Countys heart. Locals say the river breeze brings luck on your first visit.









 13


 



القاعة الوسطى


Enjoy Chestertowns outdoor energy at the Tea Party Festival Hub, where live music fills the air. The Chester River Adventures launch here, and locals recommend watching for herons by the water.









 14


 



Miller Library


تجول على طول مسارات تشيسترتون التراثية المطلة على الواجهة البحرية، حيث يتألق سحر الساحل الشرقي. تشمل الأشياء التي يمكن القيام بها في الهواء الطلق مشاهدة القوارب الفريدة - يقول السكان المحليون أن شروق الشمس ساحر بشكل خاص هنا.









 15


 



مركز جيبسون للفنون


Explore Kent Countys heart at this open-air spot, surrounded by colonial architecture and lively markets. Outdoor activities include people-watching—insiders know market day brings hidden gems.









 16


 



Roy Kirby Stadium


Unwind outdoors near Chesapeake Bay Gateway, where gentle breezes meet scenic trails. Locals suggest listening for church bells echoing through historic downtown during your walk.









 17


 



مركز Johnson للياقة البدنية


انغمسوا في ماضي تشيسترتون بمغامرة خارجية بين الواجهات الاستعمارية والحدائق الخضراء. بتوصية من السكان المحليين: ابحثوا عن اللوحات المخفية التي تروي قصصًا عن لحظات المهرجانات الشهيرة.







 



 










 1


 



جورج فيكرز


اكتشف لوحة جورج فيكرز في وسط مدينة تشيسترتون التاريخي. يقول السكان المحليون أن روحه تتردد أصداءها عبر مهرجان السلطعون الأزرق. استمتع برحلة يوم كامل مليئة بالتاريخ والسحر.













 2


 



جون ليدز بارول


قم بزيارة علامة جون ليدز بارول، وهي مكان يجب زيارته لمحبي التاريخ. كان هذا المكان يعج بالقصص الإخبارية. استمتع بنزهة فنية في شارع ماين واستمتع بأجواء بلدة واشنطن الجامعية.













 3


 



Chestertown Historic District


Explore the Chestertown Historic District, where quaint brick streets whisper stories of old. Locals hint at a house with a cannonball dent nearby—perfect for sightseeing and discovery.









 
 














See our Top Outdoor Activities By Neighborhood


Discover how outdoor activities in Chestertowns top neighborhoods bring out the best of Kent Countys heart—from waterfront heritage spots to cozy Eastern Shore corners filled with charm. For your next adventure or family outing, click on these neighborhoods to see the related activity.
See what people say about our outdoor activities in Chestertown

 
 

Locals and visitors rave about our outdoor activities in Chestertown! With stellar star ratings and enthusiastic reviews like We discovered so many hidden gems, it is easy to see why families keep coming back for more fun. Trust our team for memorable experiences that showcase what makes this city special.
Using ScavengerHunt.com made exploring downtown so enjoyable! It guided us through interesting spots we might have missed otherwise.
I highly recommend this as a fun thing to do for tourists visiting Chestertown. The historical spots we saw were fascinating and well worth it.
What a fantastic experience in the heart of Chestertown. The Revolution on the River spot was stunning, and I loved every moment of this self-guided tour.
I had a blast exploring the Chestertown Historic District. This walking tour was such a fun way to discover local history and hidden gems.
We had an awesome time with ScavengerHunt.com discovering cool places in Downtown. A must-try for anyone looking for fun things to do!
Outdoor Activities in Chestertown include exploring vibrant sights around Historicوسط المدينةأو الانضمام إلى مغامرات ذات طابع خاص بالقرب من كلية واشنطن تاون. تجمع هذه التجارب الفريدة بين مشاهدة المعالم السياحية والتحديات التفاعلية - مثالية للعائلات أو المجموعات التي تبحث عن أشياء لا تُنسى للقيام بها. احجز مكانك اليوم!








هل رحلات البحث عن الكنز مفيدة للمجموعات في تشيسترتون؟

 



بالتأكيد! تشجع أنشطتنا الخارجية المناسبة للمجموعات على العمل الجماعي أثناء حل الألغاز حول معالم Colonial Riverfront أو التنافس بالقرب من أماكن Chester River Adventures. سواء كان فريق عمل أو تجمع أصدقاء، سيستمتع الجميع بكشف الأسرار المحلية معًا.








I am new to Chestertown what do you recommend?

 



إذا كنت تزور تشيسترتون لأول مرة، فجرب أحد أنشطتنا الخارجية الموصى بها والتي تسلط الضوء على المعالم التي يجب مشاهدتها مثل الساحات التاريخية أو الأزقة المليئة بالفن بالقرب من قلب مقاطعة كينت. إنها طريقة مثالية لمشاهدة تشيسترتون أثناء التعرف على ثقافتها - ابدأ مغامرتك الآن!








أنا من سكان تشيسترتون المحليين، فهل سيكون هذا ممتعًا بالنسبة لي؟

 



Even locals find fresh excitement by rediscovering hidden gems through our engaging outdoor activities—like spotting murals tucked away off Waterfront Heritage paths. Challenge yourself or gather friends; there is always something new waiting right here at home.








What is the full list of all the scavenger hunts and activities that I can do in Chestertown

 Did you know Chestertown was founded in 1706 as a vital port on Maryland’s Eastern Shore? It's storied past includes hosting the legendary Tea Party Festival—a spirited nod to it's revolutionary roots.
Today, those same cobblestone streets echo with tales of artists, students from Washington College, and river captains who helped shape this ‘S
Sale: خصم 55% Your Next ملحمي Adventure








Get up to 55% off on scavenger hunts and passes. 
 Sale ends Thursday, 10/30!




 	


التذاكر صالحة في أي من مواقعنا التي تزيد عن 700 موقع حول العالم.


اذهب في أي وقت خلال العامين المقبلين - لا حاجة للحجز المسبق!


ScavengerHunt.com هي الشركة الرائدة في هذا المجال مع 10 أضعاف مراجعات أي منافس ولديها التصنيف الوحيد 4.9+ نجمة على فيسبوك وجوجل ومتجر التطبيقات!


وفر أكثر مع تذكرة سنوية.

 	



 
 
 
 
 أكثر من 12,000 تقييم من فئة الخمس نجوم


 اشترك في رسائل البريد الإلكتروني والنصوص للحصول على رمزك


 
 









رائع! تم تطبيق خصم إضافي 10%...





 بتقديم هذا النموذج، فإنك توافق على تلقي رسائل نصية تسويقية آلية متكررة وشخصية (مثل تذكيرات سلة التسوق) على رقم الهاتف المحمول المستخدم عند التسجيل. الموافقة ليست شرطًا لأي عملية شراء. يختلف تكرار الرسائل. قد يتم تطبيق رسوم الرسائل والبيانات. أرسل HELP للمساعدة و STOP للإلغاء. للمستخدمين لأول مرة فقط. لا ينطبق على الأحداث المخصصة.
 بالإرسال، توافق على استلام رسائل نصية تسويقية آلية متكررة / مخصصة (مثل تذكيرات سلة التسوق). قد يتم تطبيق رسوم الرسائل/البيانات. أجب بـ STOP للإلغاء.