चेस्टरटाउन, मैरीलैंड में टॉप आउटडोर गतिविधियाँ


Step onto the quaint brick streets of Chestertown, where Chesapeake Bay breezes mingle with centuries-old stories. In this Colonial Riverfront gem, outdoor activities invite you to uncover hidden corners and local legends while soaking up vibrant waterfront charm. Whether you are a visitor or a proud local, our experiences offer an unforgettable way to view Chestertown from new angles. Adventure awaits around every corner—get ready for fun-filled discoveries!
Get ready to embark on a journey through Chestertown with our expertly curated list of outdoor activities! Each experience is designed to reveal the towns unique character, blending history, art, and adventure into every stop. From lively college avenues to picturesque riverfronts, these activities promise excitement for families, friends, and solo explorers alike. Dive in and see how sightseeing transforms into playful exploration with challenges and surprises at every turn.
Experience pure excitement as you explore Chestertown Scavenger Hunt and Washington College Scavenger Hunt alongside iconic landmarks and hidden gems—from vibrant street art to historic plazas. Gather your crew for trivia quests, bold photo dares, and wild scavenger challenges that rack up points in our sleek app—compare scores and celebrate victories together!
How Our Chestertown, Maryland Outdoor Activities Work



 Our expert team has researched over 3,050 cities—including 50+ across Southeast—to craft each unique outdoor activity just for you. Every experience features clear instructions, custom routes tailored by locals, challenge quizzes at key sites like museums or parks.
During each activity in Chestertown your group explores on foot: answer trivia at historic markers, snap photos at murals along scenic streetscapes, solve puzzles at public installations—all tracked by our award-winning app so you can earn points and compare scores citywide.
Chestertown attractions come alive when you step outside—explore historic downtowns red-brick walkways, marvel at riverside vistas along the Chester River Adventures route, and soak in the energy near Washington College Town. Each spot offers must-see moments: discover art galleries tucked beside colonial buildings and enjoy live music wafting from bustling squares. Outdoor activities bring these sites together for an immersive day trip or weekend getaway bursting with fun things to do. Click on each location to see related activities.

 






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George Vickers


Discover the George Vickers plaque in Chestertowns historic downtown. Locals say his spirit echoes through the Blue Crab Festival. Enjoy a day trip filled with history and charm.









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John Leeds Barroll


जॉन लीड्स बैरोल मार्कर पर जाएँ, जो इतिहास के शौकीनों के लिए अवश्य देखने योग्य है। यह स्थान कभी ख़बरों की कहानियों से गूँजता था। आर्टसी मेन स्ट्रीट स्ट्रोल का आनंद लें और वाशिंगटन कॉलेज टाउन के माहौल का अनुभव करें।









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Chestertown Historic District


Explore the Chestertown Historic District, where quaint brick streets whisper stories of old. Locals hint at a house with a cannonball dent nearby—perfect for sightseeing and discovery.









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Common Cause


Visit the Common Cause marker, buzzing with Revolutionary energy during Mays Tea Party reenactment. Capture the spirit of Kent Countys heart and enjoy this unique thing to do in Chestertown.









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George Washington


चेस्टरटाउन पर वाशिंगटन को पहरा देते हुए देखें - आगंतुकों के लिए अवश्य देखें! अफवाह है कि छात्र स्नातक सप्ताह के दौरान उसकी टोपी का मजाक उड़ाते हैं। अपनी डे-ट्रिप पर इस विचित्र परंपरा का आनंद लें।









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क्रांति नदी पर


Stand where townsfolk once defied Britain by dumping tea into Chester River—a Chesapeake Bay Gateway experience! Feel historys echoes on breezy days at this Eastern Shore Adventure Spot.









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William Beck Nicholson statue


Enjoy Chestertowns Colonial Riverfront charm as you stroll the historic downtown. Quaint brick streets and waterfront heritage make this a must-see for outdoor explorers seeking local flavor.









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Chestertown Public School Tower


Wander the Eastern Shore and soak in Chestertowns vibrant outdoor scene. Spot hidden murals or catch the Tea Party Festival hub energy—perfect for first-time visitors craving something memorable.









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George Washington statue


Explore Kent Countys heart by the water, where locals gather for riverside picnics and laughter echoes off the docks. Outdoor activities here offer a taste of Chestertowns waterfront heritage.









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Miller Library


चेस्टरटाउन की विचित्र ईंट सड़कों पर इतिहास और आकर्षण से भरे बाहरी रोमांच के लिए कदम रखें। आपको शायद एक गुप्त बगीचा भी मिल जाए जिसके बारे में केवल स्थानीय लोग ही जानते हैं - जो आराम से टहलने के लिए एकदम सही है।









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डैनियल जेड. गिब्सन सेंटर फॉर द आर्ट्स


Breathe in fresh river air while exploring Chestertowns scenic pathways. Outdoor enthusiasts love the blend of waterfront heritage and hidden gems tucked along these inviting routes.









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George Washington statue


Discover outdoor fun in Chestertown along the Colonial Riverfront. Wander quaint brick streets and soak up Kent Countys heart. Locals say the river breeze brings luck on your first visit.









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Middle Hall


Enjoy Chestertowns outdoor energy at the Tea Party Festival Hub, where live music fills the air. The Chester River Adventures launch here, and locals recommend watching for herons by the water.









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Miller Library


Stroll along Chestertowns waterfront heritage paths, where Eastern Shore charm shines. Outdoor things to do include spotting unique boats—locals say sunrise is especially magical here.









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गिब्सन सेंटर फॉर द आर्ट्स


औपनिवेशिक वास्तुकला और जीवंत बाजारों से घिरे इस खुले हवा वाले स्थान पर केंट काउंटी के दिल का अन्वेषण करें। आउटडोर गतिविधियों में लोगों को देखना शामिल है - अंदरूनी सूत्रों को पता है कि बाज़ार का दिन छिपे हुए रत्न लाता है।









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रॉय किर्बी स्टेडियम


Unwind outdoors near Chesapeake Bay Gateway, where gentle breezes meet scenic trails. Locals suggest listening for church bells echoing through historic downtown during your walk.









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Johnson Fitness Center


Step into Chestertowns past with an outdoor adventure among colonial facades and leafy parks. Recommended by locals: look for hidden plaques telling tales of famous festival moments.







 



 










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George Vickers


Discover the George Vickers plaque in Chestertowns historic downtown. Locals say his spirit echoes through the Blue Crab Festival. Enjoy a day trip filled with history and charm.













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John Leeds Barroll


जॉन लीड्स बैरोल मार्कर पर जाएँ, जो इतिहास के शौकीनों के लिए अवश्य देखने योग्य है। यह स्थान कभी ख़बरों की कहानियों से गूँजता था। आर्टसी मेन स्ट्रीट स्ट्रोल का आनंद लें और वाशिंगटन कॉलेज टाउन के माहौल का अनुभव करें।













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Chestertown Historic District


Explore the Chestertown Historic District, where quaint brick streets whisper stories of old. Locals hint at a house with a cannonball dent nearby—perfect for sightseeing and discovery.









 
 














See our Top Outdoor Activities By Neighborhood


Discover how outdoor activities in Chestertowns top neighborhoods bring out the best of Kent Countys heart—from waterfront heritage spots to cozy Eastern Shore corners filled with charm. For your next adventure or family outing, click on these neighborhoods to see the related activity.

 12,000+हमारे हंट्स के लिए रिव्यु




 

See what people say about our outdoor activities in Chestertown

 
 

स्थानीय और आगंतुक चेस्टरटाउन में हमारी बाहरी गतिविधियों के बारे में उत्साहित हैं! शानदार स्टार रेटिंग और उत्साही समीक्षाओं के साथ जैसे 'हमने कई छिपे हुए रत्न खोजे', यह देखना आसान है कि परिवार अधिक मजे के लिए बार-बार क्यों आते हैं। यादगार अनुभवों के लिए हमारी टीम पर भरोसा करें जो इस शहर को खास बनाते हैं।
This experience was truly unique! I loved how interactive it was, especially getting to see John Leeds Barrolls historical significance.
I highly recommend this as a fun thing to do for tourists visiting Chestertown. The historical spots we saw were fascinating and well worth it.
I had a blast exploring the Chestertown Historic District. This walking tour was such a fun way to discover local history and hidden gems.
We had an awesome time with ScavengerHunt.com discovering cool places in Downtown. A must-try for anyone looking for fun things to do!
What are some fun Outdoor Activities in Chestertown?

 



Outdoor Activities in Chestertown include exploring vibrant sights around HistoricDowntownor joining themed adventures near Washington College Town. These unique experiences combine sightseeing with interactive challenges—perfect for families or groups seeking memorable things to do. Book your spot today!








Are scavenger hunts good for groups in Chestertown?

 



बिल्कुल! हमारी समूह-अनुकूल आउटडोर गतिविधियाँ टीम वर्क को प्रोत्साहित करती हैं क्योंकि आप Colonial Riverfront के स्थलों के आसपास सुराग हल करते हैं या Chester River Adventures के हॉटस्पॉट के पास प्रतिस्पर्धा करते हैं। चाहे वह काम की टीम हो या दोस्तों का जमावड़ा, हर कोई एक साथ स्थानीय रहस्यों को सुलझाने में मज़े करेगा।








मैं चेस्टरटाउन में नया हूँ, आप क्या सुझाएंगे?

 



If you are visiting Chestertown for the first time, try one of our recommended outdoor activities that highlight must-see attractions like historic squares or art-filled alleys near Kent County’s Heart. It is an ideal way to view Chestertown while learning about its culture—start your adventure now!








I am a Chestertown local would this be fun for me?

 



Even locals find fresh excitement by rediscovering hidden gems through our engaging outdoor activities—like spotting murals tucked away off Waterfront Heritage paths. Challenge yourself or gather friends; there is always something new waiting right here at home.








What is the full list of all the scavenger hunts and activities that I can do in Chestertown

 Did you know Chestertown was founded in 1706 as a vital port on Maryland’s Eastern Shore? It's storied past includes hosting the legendary Tea Party Festival—a spirited nod to it's revolutionary roots.
Today, those same cobblestone streets echo with tales of artists, students from Washington College, and river captains who helped shape this ‘S
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